Biografia
Nata il 28 giugno 1971, Aileen è stata introdotta nel mondo dello spettacolo da sua madre Helenann che faceva teatro quando Aileen era piccola. Anche Aileen ha chiesto di fare un'audizione e ha iniziato a ottenere parti vicino a casa sua a Yardley, in Pennsylvania.
La prima parte di Aileen nel film è stata una battuta in _Paternity_ (cv), con Burt Reynolds. Quando Aileen è stata scelta per il film, era a Broadway con Allison Smith nel ruolo di Swing Orphan in "Annie". Lo Swing essenzialmente ha sostituito vari ruoli di Orfani nello spettacolo e conosceva tutte le loro parti e doveva salire sul palco in un attimo se uno degli attori era malato e non poteva esibirsi. Oppure, se l'Orfano che funge da sostituta di Annie dovesse continuare come Annie, Aileen andrebbe avanti come sostituta della sostituta.
È stata scelta per essere Annie nella versione cinematografica tra 8.000 ragazze. L'annuncio fu fatto nel gennaio 1981 dal regista "John Huston" (cv), che presentò Aileen come la sua Annie al mondo sulla TV nazionale. _Annie 1982_ (cv) è stato girato da aprile a settembre 1981. Aileen ha recitato in un altro film dopo Annie, - _Il principe ranocchio_ (cv) - quando aveva circa 14 anni, ma non è mai uscito nelle sale, solo in video. Nel frattempo continua a fare teatro. Un membro della famiglia gestiva il teatro a Fort Bragg, nella Carolina del Nord, nella base militare lì, quindi Aileen fu invitata a recitare in diverse produzioni lì. Nel 1985 era Dorothy ne "Il mago di Oz" e nel 1986 era ancora una volta Annie, solo che questa volta si trattava del musical teatrale. Di fronte a lei nel ruolo di Daddy Warbucks c'era Harve Presnell, che aveva interpretato il ruolo per anni a Broadway e in uno dei tour nazionali. Quando Aileen era all'ultimo anno delle superiori, recitò in "Un giorno a Hollywood, una notte in Ucraina" a Bristol, in Pennsylvania.
Aileen si laureò nella primavera del 1989 e frequentò un anno al Pitzer College nel sud della California prima di trasferirsi alla Drew University, più vicina a casa, nel New Jersey. (Laurea con lode in spagnolo presso la Drew University) Come numerose star bambine prima di lei, Aileen scelse di non studiare mondo dello spettacolo al college; invece si è presa qualche anno di pausa e ha studiato lingue, soprattutto giapponese e spagnolo. Ha trascorso sei mesi con una famiglia in Cile come parte di un programma di scambio universitario e l'ha considerata una delle esperienze più gratificanti della sua vita.
Dopo essersi diplomata alla Drew, Aileen salì nuovamente sul palco e nel 1994 interpretò Bette in 'Oliver!' presso la famosa Paper Mill Playhouse a Millburn, nel New Jersey. E alla fine del 1995 è andata in tournée con "Fiddler On The Roof". Nel 1997 Aileen partecipò a due spettacoli off-Broadway, "Dreamstuff" e "Yiddle With a Fiddle". Nel 1998 era a Broadway in "Peter Pan", ma all'inizio del 1999 Aileen lasciò lo spettacolo e si trasferì a Los Angeles per un paio d'anni.
Oltre all'album della colonna sonora del film "Annie" - che divenne disco di platino nell'estate del 1982 - Aileen registrò un album tutto suo. Questo album è estremamente raro; probabilmente esistono meno di una dozzina di copie dell'LP nelle mani dei collezionisti di Orphan Annie, e ancora meno cassette.