Biografia
Urodzona 28 czerwca 1971 r. Aileen została wprowadzona do showbiznesu dzięki swojej matce Helenann, która zajmowała się teatrem, gdy Aileen dorastała. Aileen również błagała o przesłuchanie i zaczęła zdobywać role w pobliżu swojego domu w Yardley w Pensylwanii.
Pierwszą rolą filmową Aileen była jedna linijka w „Ojcostwie” (cv) z Burtem Reynoldsem w roli głównej. W czasie, gdy Aileen została wybrana do filmu, przebywała na Broadwayu z Allison Smith grającą Swing Orphan w „Annie”. The Swing zasadniczo dublował różne role Sierot w serialu, znał wszystkie ich role i musiał w każdej chwili wyjść na scenę, jeśli jeden z aktorów był chory i nie mógł wystąpić. Albo, jeśli Sierota pełniąca rolę dublerki Annie musiała pozostać Annie, Aileen pozostała dublerką dublerki.
W wersji filmowej została wybrana na Annie spośród 8 000 dziewcząt. Ogłoszenie to zostało ogłoszone w styczniu 1981 roku przez reżysera „Johna Hustona” (cv), który w ogólnokrajowej telewizji przedstawił światu Aileen jako swoją Annie. _Annie 1982_ (cv) był kręcony od kwietnia do września 1981. Aileen zagrała w jeszcze jednym filmie po Annie, - _Żabim Księciu_ (cv) - gdy miała około 14 lat, ale nigdy nie trafił on do kin, tylko na wideo. Tymczasem nadal zajmowała się teatrem. Członek rodziny prowadził teatr w Fort Bragg w Północnej Karolinie, mieszczący się w tamtejszej bazie wojskowej, więc Aileen została zaproszona do zagrania tam w kilku produkcjach. W 1985 roku zagrała Dorotę w „Czarnoksiężniku z krainy Oz”, a w 1986 ponownie jako Annie, tyle że tym razem w musicalu scenicznym. Naprzeciw niej jako Daddy Warbucks stał Harve Presnell, który przez lata grał tę rolę na Broadwayu i podczas jednego z krajowych tournée. Kiedy Aileen była w ostatniej klasie liceum, zagrała w filmie „Dzień w Hollywood, noc na Ukrainie” w Bristolu w Pensylwanii.
Aileen ukończyła szkołę wiosną 1989 roku i spędziła rok w Pitzer College w południowej Kalifornii, po czym przeniosła się na Drew University bliżej swojego domu w New Jersey. (Licencjat z języka hiszpańskiego z wyróżnieniem na Uniwersytecie Drew) Podobnie jak wiele innych dziecięcych gwiazd przed nią, Aileen zdecydowała się nie studiować show-biznesu w college'u; zamiast tego zrobiła sobie kilka lat przerwy i uczyła się języków, zwłaszcza japońskiego i hiszpańskiego. Spędziła sześć miesięcy z rodziną w Chile w ramach programu wymiany na studiach i uznała to za jedno z najbardziej satysfakcjonujących doświadczeń w jej życiu.
Po ukończeniu Drew Aileen ponownie wyszła na scenę iw 1994 roku zagrała Bette w filmie „Oliver!” w słynnym Paper Mill Playhouse w Millburn w stanie New Jersey. A pod koniec 1995 roku wyruszyła w trasę koncertową „Skrzypek na dachu”. W 1997 roku Aileen wystąpiła w dwóch przedstawieniach poza Broadwayem: „Dreamstuff” i „Yiddle With a Fiddle”. W 1998 roku występowała na Broadwayu w „Piotruś Pan”, ale na początku 1999 roku Aileen opuściła przedstawienie i na kilka lat przeprowadziła się do Los Angeles.
Oprócz albumu ze ścieżką dźwiękową do filmu „Annie”, który latem 1982 roku pokrył się platyną, Aileen nagrała własny album. Ten album jest niezwykle rzadki; w rękach kolekcjonerów Orphan Annie znajduje się prawdopodobnie mniej niż kilkanaście egzemplarzy LP, a jeszcze mniej kaset.