Biografia
Winslow nasceu em uma família de atores: ele é filho dos atores Michael Fegley e Merce Tonne, e irmão dos atores August Fegley e Oakes Fegley.
Winslow desenvolveu suas habilidades em 2017, enquanto estrelava a produção teatral de A Billion Nights on Earth, uma produção à qual ele também adicionou colaboração criativa, com o diretor de teatro de vanguarda Thaddeus Phillips. O show foi desenvolvido no Buntport Theatre em Denver, CO, durante o verão de 2017, depois excursionou por casas lotadas na Filadélfia em setembro de 2017, e foi apresentado como parte do Next Wave Festival na Brooklyn Academy of Music em novembro que ano, onde novamente esgotou sua tiragem.
Em 2018, Winslow conseguiu seu primeiro papel na televisão, como ator convidado no hilário programa da TV-Land, Teachers. Ele então passou a primavera filmando 8 episódios da série Fast Layne do Disney Channel, como Mel (que estreou em 2019). Depois de encerrar a série limitada, ele foi diretamente para a produção no papel-título de Timmy Failure: Mistakes Were Made, dirigido pelo vencedor do Oscar Tom McCarthy. Ele estreou no Festival de Cinema de Sundance e depois estreou no início de 2020 como um dos primeiros filmes originais para a plataforma de streaming Disney+.
No outono de 2018, Winslow co-estrelou o filme de terror dirigido por Jacob Chase, Come Play, ao lado de Azhy Robertson e Gillian Jacobs (lançado no outono de 2020).
Em 2019, ele estrelou como o pré-adolescente Sean no programa de sucesso da ABC, The Good Doctor.
Nos últimos meses de 2020, Winslow voltou a trabalhar nas filmagens de Nightbooks, estrelando como Alex ao lado de Kristen Ritter e Lydia Jewett. O filme dirigido por David Yarovesky estreou no Top 10 da Netflix no outono de 2021.
No início de 2021, Winslow estrelou como Jake Doyle no que seria o sucesso de férias da HBO Max 2021, Natal de 8 bits, com Neal Patrick Harris, Steve Zahn e June Diane Raphael.
