Биография
Он родился в Пуэрто-Рико в 1959 году. Кальдерон вместе с семьей переехал в Нью-Йорк в возрасте шести лет, где вырос на улицах Нижнего Ист-Сайда и испанского Гарлема. Проучившись некоторое время в колледже, он поступил на службу в армию США и служил за границей пехотинцем. Вернувшись в Штаты, Кальдерон нацелился на актерскую карьеру. Начав свою карьеру на сцене Нью-Йорка, он получил премию Оби за роль в спектакле «Лезвие к жаре» в Общественном театре. Его самая заметная роль на Бродвее была с Робертом Де Ниро в фильме «Куба и его плюшевый мишка». Кальдерон также появлялся за пределами Бродвея в таких пьесах, как «Реквием по тяжеловесу» и «Божественные всадники», а также играл Ахиллеса в постановке «Троила и Крессиды» на Нью-йоркском Шекспировском фестивале в Центральном парке. Он является одним из основателей театра Touchstone, Американского народного театра и театральной труппы «Лабиринт».
Первоначально Кальдерон должен был сыграть роль Джулса Уиннфилда в «Криминальном чтиве»; Впоследствии роль получила Сэмюэл Л. Джексон.
Исправление: Сэмюэл Джексон сказал Тарантино, что он ошибся, не взяв его на роль в «Бешеных псах». Тарантино согласился и сказал ему, что пишет сценарий и что у него есть персонаж, которого он написал специально с учетом Джексона. Кальдерон изначально читался лучше, чем Джексон, и Тарантино серьезно подумывал о том, чтобы взять его на роль Жюля Уиннфилда.
Кальдерон изображает бармена Пола в сцене диалога между Бутчем Кулиджем и Марселласом Уоллесом.
Кальдерон также стал соавтором криминальной драмы Абеля Феррары «Плохой лейтенант» 1992 года с Харви Кейтелем в главной роли.
Кальдерон снялся в «Последнем замке» и получившем признание критиков независимом фильме «Girlfight». Среди его более чем трех десятков ролей в фильмах также «Вне поля зрения», «Полицейские», «Четыре комнаты», «Криминальное чтиво», «Плохой лейтенант», «Фирма», «Наркомания», «Вопросы и ответы», «Море любви», «Клокеры» и «Король Нью-Йорка». Кроме того, он неоднократно появлялся в качестве гостя в телесериалах, в том числе в повторяющихся ролях в сериалах «Улица мечты», «Закон и порядок» и «Полиция Майами».
В 2010 году Кальдерон сыграет роль бизнесмена в криминальной драме Санжара Султанова «История».